Quando tinha apenas 19 aos e estava praticamente falido, Frank Sinatra aceitou participar de um filme pornô por um cachê de apenas US$ 100. Quem garante é Darwin Porter, que passou décadas estudando a vida do cantor e ator para escrever a biografia Frank Sinatra: The Boudoir Singer.
De acordo com Porter, o filme se chamou The Masked Bandit e foi feito em 1934. Ainda segundo o biógrafo contou ao Daily Mail, Sinatra fez de tudo para esconder esse item de seu currículo por toda sua vida.
Sammy Davis Jr., um de seus melhores amigos, chegou a ter uma cópia do filme, mas foi obrigado a apaga-la. Além disso, o cantor teria tido uma séria briga com o ator Peter Lawford, que fez uma sessão particular de The Masked Bandit para uma plateia composta por amigos e conhecidos de ambos.
Preocupado com o estrago que o filme poderia causar à sua imagem, Sinatra chegou inclusive a apelar para a máfia – com quem sempre foi acusado de manter ligações – para impedir que ele fosse citado ou tivesse trechos mostrados em um documentário sobre estrelas que filmaram ou fotografaram material pornográfico antes da fama.