Haley Joel Osment ficou famoso ao viver o menino Cole no filme O Sexto Sentido, quando tinha apenas 11 anos. Afastado do cinema, o rapaz mudou bastante e surgiu irreconhecível em uma foto de divulgação da 11ª temporada de Arquivo X, na revista Entertainment Weekly. Ele aparecerá no sexto episódio, mas não há maiores detalhes sobre seu personagem.
Ele trabalho em filmes como A Corrente do Bem e A.I. – Inteligência Artificial, mas logo depois não apareceu mais como protagonista e fez papeis menores. Em 2006, sofreu um acidente de carro onde fraturou a costela e, depois disso, acumulou polêmicas, como ser preso por dirigir bêbado e porte de maconha.
Em 2017, fez bastante sucesso ao interpretar Keenan Feldspar, empreendedor que dá um golpe no protagonista, em Silicon Valley.