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Em noite quente pela Libertadores nessa quarta-feira, o Santos perdeu por 2×1 para o San José da Bolívia. Enquanto que no Maracanã, o Flamengo venceu por 2×0 o Nacional (URU) e no Paraguai, o Fluminense conquistou três pontos ao bater o Libertad por 2×1.
Após começar ganhando o jogo com gol do atacante Kléber Pereira de cabeça após cruzamento do colombiano Molina, o Santos sofreu a virada do San Jose. Jogando em casa, os bolivianos equilibraram a partida após tomar o primeiro gol e em ataque rápido, Parada lança Cerrutti, que entra na área e bate cruzado empatando a partida aos 11 minutos. Já no segundo tempo, o time da casa toma a iniciativa e vira o jogo aos 16 minutos. Garcia carrega a bola para o ataque, passa por Anderson Salles, penetra sozinho na área e bate na saída do goleiro santista. Com essa derrota, o Peixe perde a chance de ultrapassar o Cúcuta e assumir a liderança do Grupo 6.
Em jogo de vida ou morte, o Flamengo, mesmo sem mostrar bom futebol, jogou com raça e conquistou importantes três pontos. Aos 24 minutos, após cruzamento da direita, Fábio Luciano ajeita de cabeça para Marcinho, que tenta duas vezes para marcar o primeiro gol do Flamengo. O Rubro-negro dominou, daí em diante, a partida. Mas o segundo gol só saiu no segundo tempo. Aos 20 minutos Luizinho cruza da direita, Juan cabeceia na trave e na sobra, Marcinho empurra de cabeça para o fundo da rede. Com este resultado, o time de Gávea vira líder do grupo 4 e fica mais tranquilo para os dois jogos finais da primeira fase.
O Fluminense praticamente se garantiu nas oitavas-de-final da competição ao vencer em Assunção, o Libertad (PAR) por 2 a 1. Com dois gols do artilheiro Washington, o Tricolor venceu um jogo equilibrado.
Os paraguaios abriram o placar com Samudo ainda no primeiro tempo. Com o gol, o time das Laranjeiras se encolheu, mas logo depois começou a criar maior volume de jogo e atacar perigosamente a meta adversária. Aos 40, após boa tabela entre Darío Conca e Gabriel, Washington deixou tudo igual. No começo da segunda etapa, logo as 5 minutos, o atacante fez seu segundo gol na partida, virando para os cariocas. Depois, o time de Renato Gaúcho administrou a partida e conseguiu levar os três pontos para o Rio de Janeiro.
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