Estreando já na fase oitavas de final, os atuais campeões da Copa Sulamericana receberam o Universidad Católica no Morumbi e tudo indicava que seria uma noite tranquila. Controlando o jogo desde o início, o técnico Muricy Ramalho logo percebeu que não precisaria do esquema com três zagueiros, com o qual iniciou a partida, já que os adversários possuíam apenas um homem de frente e não assustavam a meta de Rogério Ceni.

Foram necessários dezessete minutos jogados para que o placar fosse aberto. Luis Fabiano, aproveitando passe de Paulo Henrique Ganso, bateu forte para marcar o seu centésimo gol no estádio do Morumbi. Após o gol, o Tricolor ainda desperdiçou algumas chances de ampliar a vantagem. Foi quando as coisas mudaram. Ainda no primeiro tempo, aos 40 minutos, os chilenos, até então muito tímidos no ataque, levantaram bola na área e encontraram o único atacante do time, Castillo, que deixou tudo igual, dando números finais à partida, já naquele momento. 1 a 1. 

Com o resultado, os são-paulinos não conseguem levar vantagem alguma para o jogo de volta, em Santiago, no Chile, no dia 23 de outubro. O empate sem gols, classifica o Universidad, pelo gol marcado fora de casa. 1 a 1 leva a decisão aos pênaltis. Qualquer outro empate classifica os brasileiros. Quem vencer leva e enfrenta o classificado do confronto entre Atlético Nacional, de Medellín, na Colômbia, ou Bahia, nas quartas de final – no primeiro duelo, também nesta quinta-feira, o Tricolor baiano foi derrotado por 1 a 0 fora de casa.


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De jogo tranquilo a tropeço em casa; São Paulo estreia com empate na Sul-Americana